Leur entretien au palais présidentiel de la Place de la révolution, troisième entrevue entre les deux hommes depuis l'annonce surprise du dégel, doit dessiner l'orientation de cette nouvelle relation.
Pour Barack Obama, qui quittera la Maison Blanche dans 10 mois, l'objectif est clair: rendre irréversible le rapprochement avec La Havane, quel que soit sont le nom de son successeur en 2017, démocrate ou républicain.
Le face à face avec son homologue cubain Raul Castro, qui n'est pas venu l'accueillir à l'aéroport dimanche, sera aussi l'occasion d'évoquer les sujets qui fâchent, au lendemain de nouvelles arrestations ayant visé le mouvement dissident des Dames en Blanc.
"D'un point de vue cubain, cette visite présente un risque", souligne Richard Feinberg, de la Brookings Institution, évoquant la comparaison peu flatteuse entre un leader blanc "vieillissant" et un président noir et "plein d'énergie" de 30 ans son cadet.
La résonance pourrait être particulièrement forte au sein de la communauté afro-cubaine, notoirement sous-représentée au sein des élites politiques cubaines.
A travers cette visite de trois jours, la première d'un président américain en exercice depuis la révolution castriste de 1959, l'exécutif américain cherche aussi affaiblir l'argument — mis en avant par le régime depuis des décennies — selon lequel Washington est responsable de tous les dysfonctionnements cubains.
Mais La Havane veut davantage, et a manifesté le souhait d'accueillir des touristes américains, d'effectuer des transactions internationales sans entrave, ou d'attirer les investissements étrangers pour soutenir les réformes économiques lancées par Raul Castro.
"C'est une visite historique et une occasion historique", s'est exclamé dimanche M. Obama peu après son arrivée à La Havane, célébrée avec un "¿Que bola Cuba?" ("Comment ça va Cuba?") lancé dans un tweet.
Les deux pays ont rétabli leurs relations diplomatiques en juillet 2015, et Washington a rayé Cuba de sa liste des pays soutenant le terrorisme en mai, mais les contentieux restent de taille entre les deux anciens ennemis de la guerre froide.
"Le Congrès américain va devoir avancer vers la levée de l'embargo et Cuba devra accélérer l'ouverture politique et économique, en plus d'améliorer la situation des droits de l'homme".
Lundi, le président américain ira également à la rencontre d'entrepreneurs indépendants cubains, avant un dîner d'Etat prévu au palais de la révolution.
Selon la Maison Blanche, aucune rencontre n'est prévue avec l'ex-président Fidel Castro, âgé de 89 ans.
