Obama et Castro se sont rencontrés pour la première fois en décembre 2013 aux obsèques de l'ex-président de l'Afrique du Sud Nelson Mandela. Ils s'étaient limités à une poignée de main et à quelques phrases. Le 17 décembre, quand a été annoncé le début de la normalisation des relations, les dirigeants se sont entretenus par téléphone. Depuis, Washington et La Havane ont fait plusieurs pas importants l'un vers l'autre. L'administration d'Obama a assoupli les restrictions dans le domaine touristique, commercial et financier. Les parties se sont entendues sur le rétablissement entre les deux pays d'une communication téléphonique directe. Et d'ici peu, Cuba pourrait être rayée de la liste américaine des pays sponsorisant le terrorisme. La reprise des relations diplomatiques et l'ouverture d'ambassades devrait être l'étape suivante.
Le sommet des Amériques portera également sur l'allié le plus proche de Cuba — le Venezuela. Son président, Nicolas Maduro, a l'intention de remettre à Barack Obama près de 10 millions de signatures pour l'annulation de la décision américaine d'adopter des sanctions contre certains membres du gouvernement bolivarien et d'inscrire le Venezuela dans la liste des pays représentant un danger pour les USA.
