Ce déplacement sera le premier séjour du président des États-Unis à Cuba depuis le début du XXe siècle et la visite du 30e président des USA John Calvin Coolidge, en 1928. L'ancien président Jimmy Carter s'était rendu sur l'île à l'invitation de Fidel Castro en 2002, puis en 2011, mais à titre privé.
Barack Obama, dont l'administration a initié la normalisation des relations avec Cuba après cinq décennies de politique d'isolement, avait déjà déclaré qu'il était "intéressé par cette visite" mais que les "conditions favorables devaient être réunies". Le président sous-entendait un "progrès en matières de libertés et de possibilités pour les Cubains". Il insistait également sur le fait que pendant son séjour il devait avoir la "possibilité de rencontrer tout le monde, y compris ceux qui prônent l'élargissement de la liberté d'expression à Cuba".
Dans le cadre de la normalisation enclenchée en 2015, des ambassades ont été ouvertes dans les deux pays et les ministères américains des Finances et du Commerce ont partiellement assoupli l'embargo contre l'État insulaire. Les pays ont également trouvé un accord pour rétablir les vols commerciaux.
La Maison blanche considère les démarches positives vis-à-vis de Cuba comme l'un des principaux accomplissements de Barack Obama en politique étrangère. Cependant, certains politiciens conservateurs ont très mal pris ce rapprochement avec La Havane. Le sénateur du parti républicain Marco Rubio, l'un des candidats en lice pour la présidentielle américaine, a critiqué les plans d'Obama de visiter Cuba et s'est prononcé formellement contre la normalisation des relations avec ce pays.
