L'information selon laquelle l’acteur incarnerait le rôle principal dans ce film est apparue pour la première fois en 2013. Il a été également signalé qu’il jouerait le rôle de James « Whitey » Bulger, le « cerveau » d’une organisation criminelle irlandaise à Boston depuis 1970.
Cependant, en mai, il a été annoncé que Depp avait refusé de participer au tournage. Les médias avaient expliqué ce refus par le salaire dont l’acteur n’était pas satisfait. Les pourparlers avec Johnny Depp ont repris en janvier 2014, et il a finalement donné son accord pour tourner dans ce film. N
