Le prince Vladimir reste dans l’histoire en tant que l’homme qui donna l’ordre à ses sujets de se convertir à la religion chrétienne. Le chroniqueur écrit qu’ayant appris que le prince Vladimir souhaitait embrasser la nouvelle foi, les peuples voisins envoyèrent des ambassadeurs pour le convaincre d’adopter la leur. Vladimir les écouta tous attentivement. Les ambassadeurs des Bulgares de la Volga déjà convertis à l’islam vinrent les premiers mais la prince n’apprécia pas du tout l’interdiction de boire du vin. Il déclara que « boire est une joie pour les Russes et nous ne pouvons pas vivre sans boire » (N. Karamzin. Histoire de l’État russe). Les envoyés des chrétiens d’Occident (catholiques) subirent également un échec parce que selon Vladimir « nos pères ont toujours refusé de recevoir la foi du pape ». Le prince demanda aux judaïstes à quoi servait la foi qui ne leur avait pas permis de préserver leur propre terre. L’envoyé de Byzance orthodoxe vint voir Vladimir le dernier. Son récit de la Genèse, du Paradis, du Péché, du Déluge, du Jugement Dernier et des Évangiles bouleversa Vladimir au point qu’il décida de se convertir à l’orthodoxie. Pourtant, il ne fut guère pressé de mettre son projet à exécution. C’est vers ce temps là (en 988) qu’il entreprit une expédition contre la ville de Kherson et s’en rendit maître.
Vladimir envoya un messager aux Empereurs de Byzance Basile et Constantin pour demander de lui donner en épouse leur soeur Anna en menaçant en cas de refus de prendre Constantinople comme il avait pris Kherson. Les Byzantins répondirent au prince qu’ils lui donneraient leur soeur en épouse mais seulement à condition qu’il se fut converti au christianisme. Vladimir accepta cette condition et la princesse byzantine Anna arriva à Kherson accompagnée de prêtres orthodoxes. Vladimir était malade. Ses yeux étaient enflammés et il ne pouvait rien voir. Alors Anna dit qu’il devait faire son baptême pour guérir ce qui eut raison de ses derniers doutes. Et effet, au moment de prendre le baptême, le prince recouvra la vue.
Vladimir aimait mener un grand train et était un homme ouvert. Ses festins sont passés dans la légende. La chronique dit qu’il avait 800 concubines sans compter les épouses légitimes, Mais, comme on dit, les faiblesses humaines n’ont pas terni « l’image » du prince. Son règne correspond à la floraison de la Rus de Kiev.
C’est sans doute pour cela que le chroniqueur l’appela Grand (en 1782 l’Impératrice Catherine II institua en son honneur l’Ordre de Saint Vladimir), le peuple le baptisa Soleil Radieux et l’Église l’éleva à la dignité des saints en le canonisant.
