Les premières versions cinématographiques des oeuvres de Tchékhov ont vu le jour à l'aube du cinéma russe, au début du 20e siècle : "Le roman de la contrebasse", "Fleurs tardives", "Arbitraire". Le vaudeville "L'Ours", un duel comique de deux caractères, féminin et masculin, sort en 1938. "Le mariage" de Issidor Annenski (1906-1977) voit le jour en 1944 : l'événement y est présenté de façon à la fois comique et triste.
Puis le cinéma mûr rend hommage à l'oeuvre tchékhovien : "L'ordre d'Anna" (1954), un film à spectacle, employant toute une kyrielle d'étoiles, tourné dans des décors luxueux, avec ses costumes, ses bals, ses troïkas et ses chansons de tsiganes. Ces images hautes en couleurs servent de fond à l'histoire d'une jeune fille naïve se muant en femme cynique.
Autre nouvelle de Tchékhov sur la dureté d'âme et le goût du luxe, "La Cigale", a été porté à l'écran par Samson Samsonov. Au cinéma, il voulait réaliser la principale idée tchékhovienne : "Je veux que nos femmes, enfants, amis et disciples aiment en nous non des noms, des étiquettes ou des marques distinctives, mais des gens ordinaires". Lorsqu'en 1955 le film remporte le Lion d'argent au festival de Venise, les journaux italiens écrivent que personne, en Occident, n'interpréterait jamais Tchékhov comme l'a fait le maître. L'héroïne, jeune et belle Olga Ivanovna, aspire à faire la connaissance de tous les "grands talents" et ne prête aucune attention à l'homme qui vit à ses côtés, son mari médecin, un homme vraiment peu ordinaire, joué par Sergueï Bondartchouk, auteur, plus tard, de "Guerre et Paix", qui a obtenu un Oscar, et de "La Steppe", d'après une nouvelle lyrique de Anton Tchékhov.
Dans les années 1960, toute une série d'interprétations cinématographiques d'oeuvres tchékhoviennes est commencée par Iossif Kheïfits. La première, "La Dame au petit chien", tournée d'après une nouvelle d'un même nom, remporte un prix à Cannes et obtient une reconnaissance mondiale. "Je peux regarder ce film un nombre infini de fois. C'est un verre d'eau pure après un vin aigri dont on nous a trop longtemps abreuvés... Ce film abonde en sentiments mais est exempt de toute sentimentalité", avouait Ingmar Bergman.
Une jeune femme mariée de province et un Don Juan marié de Moscou, tous deux n'ont jamais éprouvé ce qui s'appelle de "sentiments véritables", se rencontrent en Crimée, en villégiature, et tombent amoureux l'un de l'autre. Ils voient que le monde - auquel ils sont pourtant habitués - change subitement de couleurs. Kheïfits a su libérer cette énergie lyrique et psychologique contenue dans une nouvelle laconique et dessinée à l'impressionniste à la fois. Les autres adaptations à l'écran de Tchékhov lui apportent de nouveaux prix internationaux ("Dans la ville S.", un Prix du Festival de Rome, 1967, "Le Duel", inspiré de la nouvelle du même nom, un Prix du festival de Chicago, 1974).
Le très russe "Oncle Vania" (1971) d'Andreï Kontchalovski, "c'est le meilleur "Oncle Vania que j'aie jamais vu. C'est un travail parfait ! "Oncle Vania" est un chef d'oeuvre littéraire et Kontchalovski l'a porté à l'écran merveilleusement bien", disait Woody Allen. Derrière la grisaille quotidienne, le réalisateur a su, après Tchékhov, entrevoir l'insolite et l'attrayant, et suivre dans le même temps l'écroulement des illusions et des espoirs d'un meilleur avenir. Lui-même, Kontchalovski fait observer : "Tchékhov a commencé une nouvelle dramaturgie, celle de l'absurdité et de la vie absurde. Tchékhov a vu, mieux, il a peut-être deviné par intuition que les ambitions humaines sont plus importantes que la vérité". "Oncle Vania" a été récompensé par un Prix au Festival de San Sebastian.
Son frère, Nikita, devenu plus tard détenteur d'un Oscar, a été rendu mondialement célèbre par son film "Pièce inachevée pour piano mécanique", inspiré par les nouvelles tchékhoviennes "Sans père", "Dans un domaine", "Le professeur de littérature", "Trois ans", "Ma vie". En 1977, le film obtient, entre autres récompenses, le Grand Prix du Festival international de San Sebastian. L'existence dans un domaine, la solitude, la joie sans joie, les rapports fortuits, la nostalgie des idéaux trahis de la jeunesse, la trahison à sa propre vocation, la prétention au lieu de l'engagement au service de la socité pourtant souhaité, la course du temps : c'est une véritable encyclopédie des motifs tchékhoviens. Une ironie sertie de tragédie, d'humour délicat, de grotesque et de rire de vaudeville : telles sont les intonations pondérées de "Pièce inachevée...".
Dix ans après, à Cannes, Marcello Mastroianni remportera le prix du meilleur acteur pour son rôle dans "Les yeux noirs" tourné lui aussi d'après des oeuvres de Tchékhov, une nette allusion à "La Dame au petit chien". Un Italien, Romano, s'éprend dans une station balnéaire européenne d'une jeune Russe et la suit en Russie...
La beauté d'un domaine de comte, champs et forêts, statues et porcelaines précieuses servent de cadre à une histoire d'amour, de jalousie et de crime dans "Un accident de chasse" (1978), dû au "chevalier du cinéma poétique" Emil Lotianu dont les films ont été à plusieurs reprises récompensés par des prix de festivals internationaux. La nouvelle "Drame de chasse" a servi de base au scénario. Rencontrant en forêt une jeune fille gracieuse, ni le comte Karneev, ni ses compagnons ne pouvaient même pas imaginer dans quelles péripéties émotionnelles ils seraient entraînés par cette charmante créature. En son temps, le film de Lotianu avait battu tous les records de fréquentations...
Ayant tourné son premier long métrage "Le moine noir", d'après une nouvelle du même nom, Ivan Dykhovitchny a obtenu en 1989 le Prix de la Fondation culturelle Georges Sadoul (France) et le prix de la meilleure solution plastique au Festival de Venise. Ce film lui a apporté la gloire de "réalisateur élitiste". Dykhovitchny a suivi l'esprit et la lettre du mysticisme tchékhovien : un chercheur de génie poursuivi par un fantôme, par un jeu cruel de l'imagination, par un mystérieux jardin envoûté.
"De l'amour", de Sergueï Soloviev (2003) est la toute récente adaptation à l'écran de trois nouvelles "Docteur", "L'Ours" et "Volodia". En fait, c'est une fantaisie triptyque, inspirée de sujets tchékhoviens et animée par un seul héros. "Le voyage de Tchékhov en Russie est plein de goût, de délicatesse et d'objectivité, fait observer ce réalisateur de 60 ans. - Derrière la retenue et l'intonation, non émotionnelle mais tout simplement magique de Tchékhov, on trouvera la santé morale de la Russie que nous recherchons. Aujourd'hui où le style de notre vie est déterminé par le pragmatisme et le sens des affaires, la réflexion tchékhovienne sur l'amour semble surtout d'actualité, faisant penser à la vraie valeur du sentiment". Dans le film de Soloviev, on trouve des souffrances d'amour, un amour mûr, enfin un triangle d'amour fatal... Une farce y va de paire avec une tragédie, on y entend l'écho de Fellini, de Truffaut et de Kontchalovski. Les critiques ont baptisé ce film de style de "cinéma d'une élégance raffinée".
On dit que "Motifs tchékhoviens" (2002), de Kira Mouratova, une des leaders de l' "arthouse", est un film pour "super esthétisants" : un acteur de province préfère à sa fiancée pauvre une jeune fille riche. La fille abandonnée, ne pouvant supporter la trahison, met fin à ses jours. Son fantôme se présente aux noces du jeune homme perfide... La tension tragique est allégée par Mouratova par des bouffonneries, et les motifs tchékhoviens, par une parcelle de dostoïevskisme dans les caractères des personnages.
Margarita Terekhova, actrice préférée d'Andreï Tarkovski, porte à l'écran le drame tchékhovien "La Mouette". Le travail sur le film "Raguine", une libre interprétation de "La salle numéro six", touche à sa fin. Son auteur, Kirill Serebrennikov, est un jeune metteur en scène de théâtre culte.
Des films sur Tchékhov lui-même ont également été tournés en Russie. Par exemple, "La pierre" (1992) d'Alexandre Sokourov, maître du cinéma intellectuel. Un classique du cinéma russe, Marlen Khoutsiev, travaille sur un film sur les rencontres entre Tchékhov et Tolstoï. Anton Tchékhov et ses oeuvres fournissent un nombre infini de thèmes pour les cinéastes qui cherchent à comprendre ce que sont l'âme humaine et l'âme russe.